Chemie

Synthesemethode zur Herstellung fluorierter Piperidine

Chemiker der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster haben eine neue Synthesemethode zur Herstellung fluorierter Piperidine entwickelt.

Druckgefäß (Autoklav) zur Durchführung der Hydrierung fluorierter Pyridine. Die Reaktionen werden bei einem Wasserstoffdruck von 50 bar durchgeführt. © Frank Glorius/WWU

Bislang war das Zusammenführen von Fluoratomen und Piperidinen sehr aufwendig. Über eine neue, leicht durchführbare Synthesemethode zur Herstellung fluorierter Piperidine berichten Dr. Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dr. Christoph Schlepphorst, Dr. Klaus Bergander und Prof. Dr. Frank Glorius von der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU) in der Fachzeitschrift „Nature Chemistry“. Bereits 2017 veröffentlichten die münsterschen Chemiker eine Studie in der Fachzeitschrift „Science“, in der sie ein Verfahren präsentierten, mit dem fluorierte Molekülringe einfach und schnell hergestellt werden können. An diesen Durchbruch knüpfen die Chemiker nun mit ihrer neuen Studie an. „Bislang war es sehr schwierig, Piperidine und Fluormoleküle zu kombinieren, obwohl sie gemeinsam hervorragende chemische Eigenschaften besitzen, die beispielsweise bei der Herstellung von Wirkstoffen relevant sind. Wir haben jetzt eine einfache Synthese entwickelt und so diese beiden Bausteine kombiniert“, erklärt Prof. Dr. Frank Glorius vom Organisch-Chemischen Institut der WWU.

Das Verfahren, welches das Team um Frank Glorius entwickelt hat, läuft in zwei Schritten hintereinander – jedoch im selben Behälter – ab:  Als Startmoleküle dienen gut zugängliche fluorierte Pyridine. Diese aromatischen Verbindungen sind flach und besitzen eine besonders hohe Stabilität, was sie für viele chemische Abläufe „reaktionsträge“ macht. Im nun publizierten Verfahren wird im ersten Schritt die Aromatizität beseitigt („Dearomatisierung“). Dadurch gelingt in einem zweiten Schritt die gezielte Hydrierung an einer Seite des Ringsystems. Die so entstehenden fluorierten Piperidine sind jetzt im Unterschied zu den aromatischen Startmaterialien nicht mehr flach – was für die Bildung komplexer dreidimensionaler Strukturen hilfreich sein kann. Für beide Reaktionsschritte werden Katalysatoren eingesetzt.

Anzeige

Die Ergebnisse könnten genutzt werden, um neuartige Bausteine für Pharma- und Agrowirkstoffforschung herzustellen, die zuvor nicht verfügbar waren. „Wir hoffen, dass diese Bausteine bald in großer Menge hergestellt werden“, betont Frank Glorius. Im Rahmen einer kürzlich gewährten Förderung des Europäischen Forschungsrats in Höhe von 2,5 Millionen Euro wollen die Chemiker der WWU der Hydrierung von Aromaten zu einer „Renaissance“ verhelfen und damit neuartige Moleküle effizient erzeugen. „Wir versuchen unter Hochdruck mehr über den Mechanismus der Katalyse zu verstehen, um bessere Katalysatoren zu entwickeln und das Potenzial dieser Reaktionen vollständig nutzen zu können.“

Die Studie wurde finanziert durch den Europäischen Forschungsrat (ERC Advanced Grant Agreement No. 788558), die Hans-Jensen-Minerva-Stiftung (Zackaria Nairoukh), sowie durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft im Rahmen des IRTG 2027 (Marco Wollenburg).

Originalpublikation:
www.nature.com/articles/s41557-018-0197-2

Anzeige

Das könnte Sie auch interessieren

Anzeige
Anzeige
Anzeige

Highlight der Woche

GEWINNEN Sie eine VIAFLO 96/384-Pipette und beschleunigen Sie das Pipettieren in Mikroplatten!
Alles, was Sie tun müssen für die Möglichkeit einen VIAFLO 96/384 zu gewinnen – komplett mit einem Starterset passender Pipettenspitzen und Reagenzreservoire - ist, einen kurzen Fragebogen auszufüllen, der uns dabei hilft, Ihre Pipettierbedürfnisse noch besser zu verstehen.Besuchen Sie die INTEGRA Biosciences Webseite, füllen Sie jetzt den Fragebogen aus und nutzen Sie so Ihre Chance darauf, Ihre Arbeitsprozesse beschleunigen zu können!

Zum Highlight der Woche...
Anzeige

LABO Ausstellerporträts

Am 21. Mai 2019 startet in Hannover die Labvolution. Die LABO-April-Ausgabe mit dem großen Messeschwerpunkt erscheint am 26. April 2019 und liegt auch auf der Messe aus.
Zusätzlich zu Ihrer klassischen Anzeigenwerbung können Sie ein Ausstellerporträt buchen und auf Ihren Labvolution-Messestand einladen.

Zum Highlight der Woche...

Chiralitätstransfer

Von Schwefel zu Kohlenstoff

Nuno Maulide erforscht den Chiralitätstransfer von Schwefel zu Kohlenstoff. Unter Chiralität versteht man die Eigenschaft von Objekten, in zwei spiegelbildlichen Formen vorzuliegen, die nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können.

mehr...