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Chemie

Barbara Schick,

Methode zur Synthese eines Wirkstoffs der Cannabispflanze

Eine Forschungsgruppe der Universität Leipzig hat eine neue Methode zur Synthese von cis-Tetrahydrocannabinol (THC) entwickelt – eines Naturstoffes, der Bestandteil der Cannabis-Pflanze ist, der die charakteristische psychoaktive Wirkung verursacht und unter anderem im Pharmabereich Anwendung finden könnte.

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Chemie: Methode zur Synthese eines Wirkstoffs der Cannabispflanze
cis-Tetrahydrocannabinol ist Bestandteil der Cannabis-Pflanze. Foto: Colourbox © Colourbox

„Mit unserer Strategie ist es jetzt möglich, cis-Tetrahydrocannabinoide herzustellen und sie auf ihre biologische Aktivität zu untersuchen“, erklärt Forscherin Caroline Dorsch, die ihre neuen Erkenntnisse gemeinsam mit Prof. Dr. Christoph Schneider vom Institut für Organische Chemie der Universität Leipzig im Fachjournal „Angewandte Chemie“ veröffentlicht hat. Bislang habe es keine Möglichkeit zur einheitlichen Synthese dieser Strukturklasse gegeben, betont sie. Mit ihrer recht einfachen und nah an die Natur angelehnten Synthesemethode haben die Leipziger Forschenden die Stoffklasse der cis-Tetrahydrocannabinoide für eine breite Anwendung erstmals zugänglich gemacht. Sie sei bisherigen Methoden klar überlegen, denn diese erforderten viele Schritte und große Mengen an Chemikalien und Lösungsmitteln. Mit der neuen Methode könne der Stoff in hoher Gesamtausbeute und exzellenten optischen Reinheiten synthetisiert werden.

Tetrahydrocannabinol gehört zu den in der Cannabispflanze produzierten Phytocannabinoiden. Diese Verbindungen reichern sich vor allem in den Blütenständen der weiblichen Pflanzen an. Seit den 1960er Jahren ist bekannt, dass dieses auch die charakteristische psychotrope Wirkung im Körper hervorruft. Die Forschung an diesem Naturstoff führte zur Aufklärung des zugrundeliegenden Mechanismus seiner Wirkung - das endocannabinoide System. So bezeichnet man den Signaltransduktionsweg im Körper, auf den Tetrahydrocannabinol Einfluss hat und der die charakteristische Wirkung verursacht, etwa beim Rauchen von Marihuana.

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„Das Beeinflussen dieses Signalweges ist von pharmazeutischer Relevanz. Cannabinoide können eine Vielzahl von Effekten im Körper auslösen, zum Beispiel als Schmerzmittel, Antipsychotikum oder Antiepileptikum. Allerdings befinden sich aktuell nur wenige Cannabinoide auf dem pharmazeutischen Markt. Die Verschreibung von natürlichen Cannabisprodukten gilt bisweilen als Ausnahme“, sagt Dorsch. Als narkotisch werden die Proben klassifiziert, die trans-konfigurierte Cannabinoide beinhalten. Studien ergaben, dass sich cis-THC vor allem in Teilen der Cannabis-Pflanze anreichert, in welchen die verwandten trans-Verbindungen fehlen. Dies führte bislang zur Klassifizierung solcher Proben als textiler oder nicht-narkotischer Hanf. Allerdings weist cis-THC eine milde psychotrope Aktivität auf.

THC ist eine chirale Verbindung. Dem Forschungsteam ist es gelungen, die gezielte Synthese eines Enantiomers zu steuern. Das neu entwickelte Verfahren kommt zudem mit sehr geringen Mengen des Katalysators aus. cis-THC hat aufgrund seiner milderen psychotropen Aktivität bisher weniger im Fokus der Forschung gestanden als das potentere trans-THC. Nichtsdestotrotz teilen sich auch andere Naturstoffe, die nicht aus Cannabis stammen, mit cis-THC ein Grundgerüst. Diese stellen Verbindungen dar, deren vielversprechendes pharmakologisches Aktivitätsprofil noch nicht vollständig erschlossen ist. Durch das nun präsentierte Verfahren ist ein wichtiger Grundstein zur genaueren Untersuchung dieser Stofffamilie gelegt worden. Mittels dieser Methode konnten neben dem cis-THC eine Reihe weiterer natürlicher und nicht natürlicher Vertreter dieser Strukturklasse hergestellt werden.

Publikation
Caroline Dorsch, Christoph Schneider: Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of cis-Tetrahydrocannabinoids; Angewandte Chemie; https://doi.org/10.1002/anie.202302475

Quelle: Universität Leipzig

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