Organophosphat-Pestizide in Lebensmitteln

Pestizide durch „Glühwürmchen-Leuchten“ aufspüren

Eine den Glühwürmchen abgeschaute Leuchtreaktion könnte Kontaminationen mit Organophosphat-Pestiziden nachweisen. Herzstück der auch für den Feldeinsatz geeigneten Technik ist eine enzymatische Synthesemethode für Analoga des Glühwürmchen-Leuchtstoffs Luciferin, über die ein Forschungsteam in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichtet.

© Fotoschlick/stock.adobe.com

Die breite Verwendung toxischer Organophosphat-Pestizide ist ein ernsthaftes globales Umwelt- und Gesundheitsproblem: zum einen aufgrund akuter, oft tödlicher Vergiftungsfälle in der Landwirtschaft, insbesondere in weniger entwickelten Ländern. Zum anderen aufgrund giftiger Pestizid-Rückstände, die sich für lange Zeit in Nahrungsketten und in Frischwasserreservoirs anreichern und z. B. Krebs, Alzheimer und Diabetes auslösen könnten. In der EU und den USA sind Organophosphat-Pestizide strikt reguliert.

Der übliche Nachweis per Chromatographie/Massenspektrometrie ist aufwendig, teuer und nicht für einen Einsatz in armen Ländern oder abgelegenen Regionen geeignet. Testkits sind meist unempfindlich und unzuverlässig. Ein Team aus Thailand und Japan hat jetzt einen einfachen Test entwickelt, der Organophosphate ohne Probenvorbereitung direkt in Lebensmitteln und biologischen Proben spezifisch und sensitiv nachweist.

Ausgangspunkt war eine enzymatische Kaskaden-Reaktion zur Herstellung von Luciferin-Analoga aus phenolischen Verbindungen, genannt HELP-Reaktion (HadA Enzyme for Luciferin Preparation), die das Team um Pimchai Chaiyen entwickelt hat. Luciferin ist das Substrat des Enzyms Luciferase und bringt Glühwürmchen zum Leuchten. Durch Luciferase katalysierte Biolumineszenz ist eine wichtige Methode der biochemischen Forschung und Analytik von Giftstoffen. Mit HELP lassen sich Luciferin-Analoga recht einfach ohne spezielle Expertise und ohne toxische Chemikalien herstellen. Luciferin-Analoga erzeugen ein Leuchten in anderen Wellenlängen und ermöglichen eine parallele Detektion verschiedener Zielmoleküle. Dem Team gelang u. a. die Herstellung zweier bisher unbekannter Luciferin-Analoga. Eines erzeugt helleres, langwelligeres Licht als das Original, das Zellen und Gewebe gut durchdringt, was hilfreich für die Echtzeit-Bildgebung ist.

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Auch der neue Organophosphat-Nachweis basiert auf der sog. HELP-Reaktion. „LUMOS“ (Luminescence Measurement of Organophosphate and Derivatives) umfasst drei Reaktionsschritte: Zunächst baut ein Enzym aus Bodenbakterien die Organophosphat-Pestizide und/oder deren Metabolite zu Phenol-Derivaten ab, die im zweiten Schritt durch die HELP-Reaktion in Luciferin-Analoga umgesetzt werden. Im dritten Schritt werden diese für die Erzeugung eines Biolumineszenz-Signals durch „Glühwürmchen-Luciferase“ genutzt. Anhand der Wellenlänge lassen sich die verschiedenen Organophosphat-Pestizide unterscheiden. Das Team konnte so fünf besonders toxische Organophosphat-Pestizide, wie Parathion (E605), in Billionstel (ppt)-Konzentrationen ohne Probenvorbereitung direkt in Urin, Blutserum und Früchten nachweisen.

Referenz:
Pimchai Chaiyen, in:Angewandte Chemie

Originalpublikation:
Pratchaya Watthaisong et al.:Luciferin Synthesis and Pesticide Detection by Luminescence Enzymatic Cascades; Angewandte Chemie; Volume 134, Issue 16, 2022; https://doi.org/10.1002/ange.202116908

Quellen: GDCh/ Angewandte Chemie

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